احمد سيف در مجموعه گفت‌وگوهای اين کتاب می کوشد تحليلی کل‌نگرانه و ساختاری از اقتصاد ايران، از عصر مشروطه تا دوران کنونی، عرضه کند، تحليلی که ريشه در نگاه او به مقولاتی چون اقتصاد، سياست، عدالت و مالکيت دارد، تحليلی که به قول خودش برآمده از دغدغه‌مندی نسبت به ايران و تلاش برای فهم بهتر تنگناهاست.
سيف با ارائه تحليلی طبقاتی از ايران در عصر مشروطه بيماری های اقتصاد ايران در قرن نوزدهم را برمی شمارد و نقش عواملی همچون استبداد و سرکوب سياسی را بر مالکيت و انباشت سرمايه بررسی می کند. او استدلال می کند که رضاشاه همان سياست ناصرالدين شاهی را ادامه داد و تجددطلبی قلابی حکومت او نمی توانست پايدار باشد. او شرح می دهد که چرا و چگونه در سه سال صدارت مصدق واردات کاهش و صادرات غيرنفتی افزايش يافت.
در ادامه، سخن از اثرات سوء سياست‌های تعديل ساختاری و خصوصی سازی می رود که طبق نسخه صندوق بين‌المللی پول در ايران اجرا شد. در بررسی رابطه اقتصاد بازار و دموکراسی استدلال می شود که نمی توان اين دو را با هم يکی دانست. در ادامه، عوامل پيدايش رکود تورمی بررسی می شود و اينکه چه نقدهايی بر راه‌حل اقتصاددانان جريان اصلی – نئوکلاسيک‌ها – براي مقابله با اين پديده وارد است. خصوصی سازی در ايران، سياست‌های ارزی کشور و سرنوشت برخی بنگاه‌های اقتصادی خصوصی شده از مباحث ديگری است که به آنها پرداخته می شود.